domingo, 9 de octubre de 2011

FORMULACION Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

 ALCANOS

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. 
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Nomenclatura de alcanos
  
ALQUENOS

Regla 1.  Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.  Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

nomenclatura de alquenos

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.  En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)


Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes


Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.

COMPUESTOS AROMATICOS
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen)]]. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

ALCOHOLES

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
FENOLES
Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH.
Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc.
Para nombrarlos se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.
Ejemplo:
Formulación y nomenclatura orgánica
Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.

ALDEHIDOS

Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO.
Ejemplo:
Formulación y nomenclatura orgánica
Los aldehídos* se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. ø
Ejemplos:
Formulación y nomenclatura orgánica
Formulación y nomenclatura orgánica
|
El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.
Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.
Ejemplos:
Formulación y nomenclatura orgánica
* La palabra aldehído proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos.

 CETONAS

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

nomenclatura-04.gif

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona .

nomenclatura-05.gif 

ACIDOS CARBOXILICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

problemas nomenclatura ácidos carboxílicos

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.


Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico .


Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico . 

AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
nomenclatura-aminas
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

nomenclatura-aminas

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

PAGINAS ELECREONICAS
http://www.quimicaorganica.org/alcanos-teoria/nomenclatura-de-alcanos.html
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-benceno.html

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